O governo brasileiro orientou o Itamaraty a trabalhar a partir de agora pelo fim do embargo econômico dos Estados Unidos a Cuba. Na avaliação brasileira, com a revogação pela Organização dos Estados Americanos (OEA) da resolução que expulsou Cuba da entidade em 1962, não há mais sentido em manter o embargo – uma estrutura da Guerra Fria. Mas, apesar das negociações, o fim das sanções depende também de decisão do Congresso dos EUA.
As gestões diplomáticas serão feitas pelo chanceler Celso Amorim, com a interlocução de dois personagens que o governo brasileiro considera fundamentais no processo: Thomas Shannon, o novo embaixador do EUA no Brasil, e Jorge Bolaños, chefe da sessão de Interesses de Havana em Washington, que foi o primeiro embaixador cubano no País depois que o governo Sarney (1985-1990) reatou relações com Cuba, em 1986.
O Brasil vem conquistando um papel importante na reaproximação entre EUA e Cuba. Logo que Obama foi eleito, o país enviou um emissário para pedir ao governo brasileiro conselhos sobre as formas de reiniciar o diálogo com Havana. Foram sugeridos, pelo Brasil, como interlocutores, os nomes de Shannon, então subsecretário do Departamento de Estado para o Hemisfério Ocidental, e de Bolaños.
O argumento foi o de que as conversas teriam um caráter oficial, o que neutralizaria declarações contrárias à retomada do diálogo que viessem a ser dadas por aqueles interessados em sabotar a reaproximação dos dois lados. No caso da revogação da resolução da OEA, o Brasil atuou nos bastidores tanto para ajudar a ilha quanto os EUA. Havia uma determinação dos governo da Venezuela, do Equador e da Bolívia de fazer discursos pesados na Assembleia-Geral da OEA contra os norte-americanos por causa do embargo a Cuba. A delegação brasileira impediu que isso ocorresse.