Em fevereiro de 2002, Um Jovem Sedutor, de Gary Winick, destacou-se como favorito do público após sua estréia no prestigiado Festival de Cinema de Sundance. Saiu de lá vencedor do prêmio de Melhor Direção. Ambientada em Nova York, a comédia conta a história de um adolescente precoce de 15 anos com atração por mulheres mais velhas. Com todo o sucesso em Sundance, talvez seja surpreendente o fato de que as filmagens de Um Jovem Sedutor com uma câmera digital Sony handycam e um orçamento apertado duraram apenas 14 dias.
A história começa com a viagem de trem de Oscar Grubman, de 15 anos, de volta para a casa do pai, vindo do colégio interno, para o feriado de Ação de Graças, e na qual ele confidencia ao melhor amigo Charlie (o astro da série Os Sopranos, Robert Iler) que tem um plano para as férias: quer conquistar o coração de seu verdadeiro amor. Não demora muito para que a identidade desse amor seja revelada e para que mulheres bonitas e sofisticadas estejam atrás de Oscar.
Oscar Grubman (Aaro Stanford) é um homem à moda antiga. Sensível, fala francês fluentemente, conhece bem os clássicos, adora Voltaire e pode descobrir tudo o que precisa saber sobre uma mulher somente lendo suas mãos, e ele tem apenas 15 anos. Nessa viagem de trem do colégio interno para o apartamento do pai em Nova York, para passar o feriado de Ação de Graças, o rapaz tem um problema: seu grande amor é a sua madrasta.
Um Jovem Sedutor é resultado da parceria entre Winick e uma dupla de roteiristas: Niels Mueller, que escreveu os roteiros de todos os filmes de Winick, e Heather McGowan, autora do famoso romance, que trabalhou com Winick pela primeira vez. “Eu estava em busca de um roteiro para dirigir. O Niels, a Heather e eu fomos para Long Island para pensar num argumento, e assim nasceu Um Jovem Sedutor”, recorda Winick.